22 มิถุนายน ปี 1990 ในเมืองนิวตัน ฮาเวน เด็กหนุ่มห้าคนได้เฉลิมฉลองวันเรียนจบ ด้วยการพยายามจะสร้างตำนานบุกตะลุยผับ แต่ไม่สำเร็จ เพราะไม่สามารถไปถึง เดอะ เวิลด์ส เอนด์ ซึ่งเป็นผับสุดท้ายในลิสต์ได้ ประมาณกว่ายี่สิบปีให้หลัง ทุกคนประสบความสำเร็จด้วยดี เว้นแต่แกรี่ คิง (ไซมอน เพ็กก์) อดีตหัวโจกผู้พูดจาคล่องแคล่ว ตอนนี้เขาเป็นชายวัย 40 ที่ยังมีความหลังฝังใจกับวัยรุ่น เขาเลยเกลี้ยกล่อม แอนดี้ (นิค ฟรอสท์), สตีเวน (แพ็ดดี้ คอนซิไดน์), โอลิเวอร์ (มาร์ติน ฟรีแมน) และปีเตอร์ (เอ็ดดี้ มาร์สัน) ให้ปฏิบัติภารกิจดื่มมาราธอนอีกครั้ง กฎที่ถูกตั้งไว้คือ เวลาหนึ่งคืน ชายห้าคน ผับสิบสองแห่ง และต้องดื่มเบียร์อย่างน้อยหนึ่งไพน์ต่อหนึ่งผับ เมื่อไปถึงนิวตัน ฮาเวน พวกเขาได้พบแซม (โรซามุนด์ ไพค์) น้องสาวของโอลิเวอร์ ที่ทั้งแกรี่และสตีเวนต่างก็ยังแอบมีใจให้อยู่ การได้พบกับสถานที่เก่าๆ และคนที่เคยรู้จัก ทำให้ตระหนักได้ว่า การที่พวกเขาฝ่าฟันอุปสรรคต่างๆก็เพื่ออนาคตของพวกเขาและมนุษยชาติ และการไปให้ถึงเดอะ เวิลด์ส เอนด์ อาจเป็นสิ่งที่น่ากังวลน้อยที่สุดก็เป็นได้